SINTESIS 1,3-bis-FENILMETILIDINUREA (IMINA)

LAPORAN TUGAS AKHIR

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS 1,3-bis-FENILMETILIDINUREA

(IMINA)

Disusun oleh :

Reza Hasdianto N.     K 100130086

Leily Hardianti R.        K 100130121

Fauziyah Ardli O.        K 100130180

Rokhmatul Mala         K 100130197

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SURAKARTA

2014

IMINA

Abstrak (Abstact)

            Sintesis Imina dibuat dari reaksi adisi-eliminasi dengan katalis asam yaitu HCl 2 N. Pada praktikum ini senyawa benzaldehid berperan sebagai senyawa aldehid yang mengalami adisi tehadap amina primer ( Urea ). Sedangkan reaksi eliminasi terjadi pada gugus OH yang mengalami protonasi dan akhirnya lepas menjadi molekul air.  Pada langkah kerja dilakukan proses rekristalisasi untuk mendapatkan kemurnian yang tinggi. Kemurnian yang tinggi dapat diketahui dari hasil perhitungan rendemen.

Synthesis of imines prepared from addition-elimination reaction with an acid catalyst is HCl 2 N. In this praktikum, the compound acts as an aldehyde compound benzaldehid experiencing tehadap primary amine adducts (Urea). While the elimination reaction occurs at the OH groups undergo protonation and eventually escape into water molecules. In work carried out step recrystallization process to obtain high purity. High purity can be seen from the calculation of the yield.

Pendahuluan (Introduction)

Sintesis imina merupakan sintesis yang melibatkan reaksi adisi eliminasi dengan katalis asam. Rreaksi adisi akan terjadi jika adanya dua reaktan yang beradisi secara bersamaan yang mampu menghasilkan satu produk tanpa adanya hasil samping. Sedangkan reaksi eliminasi merupakan reaksi kebalikan dari reaksi adisi. Prinsip yang digunakan pada reaksi adisi eliminasi yaitu nukleofilik yang menyerang gugus karbonil. Urea berperan sebagai nukleofilik.

            Tahapan mekanisme pada sintesis imina sebanyak dua tahap. Tahap pertama yaitu tahap dimana imina mengalami reaksi adisi nukleofilik pada karbon karbonil positif parsial. Tahap yang kedua yaitu eliminasi dengan adanya protonasi gugus OH yang akhirnya akan lepas menjadi molekul air (H₂O) dan pembentukan ikatan rangkap atau perpindahan proton dari atom nitrogen guna menghasilkan suatu senyawa imina.

            Sintesis imina dibuat dari suatu senyawa benzaldehid atau amina primer dengan urea dan HCL 2 N sebagai katalisnya. Reaksi ini akan berlangsung optimal pada kisaran pH 3-4 (asam lemah). Tingkat kemurnian suatu zat dapat diketahui dengan besarnya rendemen. Suatu zat dikatakan murni jika range untuk rendemennya yaitu 30-70%.

Cara Kerja (Method)

Benzaldehid sebanyak 5,1 gram dimasukkan ke dalam erlenmeyer yang telah dilengkapi dengan pengaduk magnet, lalu ditambahkan dengan urea sebanyak 1,5 gram yang telah dilarutkan dalam 5 mL akuades. Larutan urea ini bertindak sebagai starting material. Ditambahkan 3-4 tetes HCl 2 N atau sampai mencapai pH 3, tujuannya untuk mengoptimalkan reaksi, karena reaksi ini optimal pada suasana asam dengan pH 3-4. Campuran larutan tersebut diaduk selama 30 menit dengan penjagaan suhu 15°C hingga terbentuk endapan putih berbentuk gel atau pasta. Campuran yang telah diaduk selama 30 menit menggunakan pengaduk magnet, didiamkan selama 30 menit sampai terpisahkan antara endapan dengan pelarutnya. Kemudian disaring menggunakan dengan corong Buchner dengan bantuan pengisapan supaya endapan cepat kering. Endapan yang didapat, dikeringkan pada exicator selama 2-3 hari, ditimbang, dan dihitung titik leburnya. Titik lebur digunakan untuk mengetahui kemurnian zat tersebut.

Hasil dan Pembahasan (Result and Discussion)

Kelompok	Berat Zat Basah (gram)	Berat Zat Kering (gram)	Berat Teoritis (gram)	Titik Lebur Percobaan (0C)	Titik Lebur Teoritis        (0C)	Rendemen (%)
1.	5,36	3,37	5,907	1100 – 1240 C	-	57,11
2.	3,303	2,732	5,907	-	-	46,31
3.	2,158	1,946	5,907	-	-	32,99
4.	6,5	3,5	5,907	1110 – 1380 C	-	63,43
5.	2,1166	0,33	5,907	1110 – 1460 C	-	5,58
6.	0,6541	0,2794	5,907	1600 – 1630 C	-	4,75

Pada percobaan sintesis imina di kelas kami terdapat 6 kelompok yang melakukan percobaan. Akan tetapi, percobaan dilakukan pada minggu yang berbeda. Kelompok 4-6 melakukan percobaan pada minggu pertama sedangkan kelompok 1-3 melakukan percobaan ini pada minggu selanjutnya. Hasil yang didapatkan pada tiap kelompok berbeda-beda. Berat basah dan berat kering tertinggi yaitu pada kelompok 4, maka akan berpengaruh juga terhadap rendemennya. Rendemen juga akan tinggi, karena rendemen dipengaruhi oleh berat kering zat. Zat diketahui murni jika rendemen masuk dalam range 30-70%. Jika rendemen dibawah atau lebih dari range tersebut maka kemurnian dinyatakan rendah, masih banyak zat pengotornya. Untuk meningkatkan kemurnian, dapat dilakukan pelarutan lagi dan dilakukan pengristaln, supaya zat pengotor ikut terlarut dalam pelarutnya.

            Secara teoritis, titik lebur imina belum diketahui. Akan tetapi pada percobaan kami, ada beberapa kelompok yang menghitung titik lebur imina. Range yang didapatkan pada perhitungan titik lebur imina sangat besar. Kelompok 1, 4, dan 5, hampir memiliki range sama, sedangkan pada kelompok 6 memiliki kemiripan yang jauh berbeda. Zat pengotornya dikatakan tinggi dan kemurnian dikatakan rendah jika rentang titik lebur yang didapat besar dan diluar dari titik lebur teoritis. Berdasarkan data yang didapat dari masing masing kelompok, yang paling tinggi jumlah zat pengotornya berdasarkan titik leburnya yaitu kelompok 5, rentangnya mencapai 35⁰ C. Kelompok yang paling tinggi kemurniannya berdasarkan rentang titik leburnya yaitu kelompok 6, rentangnya hanya mencapai 3⁰ C.

Kesimpulan (Conclusion)

Sintesis Imina pada praktikum ini dibuat dari reaksi adisi-eliminasi dengan menggunakan senyawa benzaldehid dan amina primer ( urea ) dengan bantuan katalis asam yaitu HCl 2 N.

Daftar Pustaka (Reference)

Depkes, R.I. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Depkes RI : Jakarta.

Fessenden & fessenden. 1999. Chemistry. Wadsworth, Ins : California.

Sardjiman. 2011. Belajar Kimia Organik Metode Iqro. Pustaka Pelajar : Jakarta.