LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK SINTESIS DIBENZILLIDINASETON

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS DIBENZILLIDINASETON

Disusun oleh:

Nama         : Rokhmatul Mala

NIM            : K100130197

Kelompok  : E-5

Korektor    :

Paraf Pengumpulan Laporan

Laboratorium Kimia Organik

Bagian Kimia Farmasi Fakultas Farmasi

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SURAKARTA

2014

I.                     Tujuan

Mempelajari reaksi kondensasi aldehid aromatik dengan keton (reaksi kondensasi Claisen-Schmidt)

II.                   Cara Kerja Skematis

Sintesis

Dimasukkan 5,3 g Benzaldehid;  1,85 mL aseton dan 37,5 mL etanol ke dalam erlenmeyer 250 mL yang telah dilengkapi dengan pengaduk magnet. Suhu dijaga 20-22ºC

Ditambahkan larutan 2 g NaOH dalam 9,5 mL aquadest ke dalam campuran pertama, diaduk 5 menit

Didiamkan campuran selama 10 menit, kemudian disaring menggunakan corong Buchner

Dicuci residu/kristal dengan aquadest, kemudian dicuci dengan etanol dingin

Pemurnian

Dimasukkan kristal ke dalam beaker glass

Ditambahkan campuran etanol-aquadest hingga tepat larut (sambil dipanaskan di atas penangas air

Disaring larutan dalam keadaan panas, didinginkan filtrat dalam wadah berisi es, disaring endapan yang terjadi dengan corong Buchner

Dikeringkan kristal yang diperoleh, ditimbang dan ditentukan titik leburnya

 III.  Bahan dan Alat:

1.       Erlenmeyer 250 mL

2.       Pengaduk magnetik

3.       Plate mechanical stirrer

4.       Termometer

5.       Corong Buchner

6.       Gelas ukur

Bahan:

1.       Benzaldehid

2.       Aseton

3.       Etanol

4.       NaOH

5.       Aquadest

Hasil dan Perhitungan Rendemen

a.      Perhitungan BJ

v  Benzaldehid (C₆H₅CHO)

          BM    = 106 g/mol

          BJ           = 1,05 g/Ml

v  Aseton (CH₃COCH₃)

          BM    = 58,08 g/mol

          BJ      = 0,791 g/mL

v  Etanol (C₂H₅OH)

          BM    = 46,07 g/mol

          BJ      = 0,8 g/mL

v  NaOH

          BM    = 40 g/mol

          BJ      = 1,11 g/mL

v  Aquadest

          BM    = 18 g/mol

          BJ      = 1 g/Ml

b.      Hasil Percobaan

a.      Perhitungan Rendemen

2 Benzaldehid   + Aseton                     Dibenzilidinaseton+ Air

Mula-mula     0,05                    0,025                       

Reaksi              0,05                    0,025                                    0,025               0,025

Setimbang      -                           -                                             0,025               0,025

Ø  Mol DBA = 0,025

Mol     =

0,025   =

g          = 0,025 x 236

g          = 5,9                   Bobot Teoritis

(berat sebelum pemurnian)

6,53    = 5,5008           faktor pengali

1,0292

Bobot sebelum pemurnian   = 1,0292 x 5,5008

                                                = 5,6614 gram

Bobot sesudah pemurnian    = 0,514 x 5,5008

                                                = 2,8274 gram

Ø  Randemen                              (Bobot kering/bobot sesudah pemurnian)

R          = Bobot percobaan   x 100 %

                Bobot teoritis

            =2,8274           x   100 %

               5,9

            = 47,92 %

Perhitungan Bobot

Ø  Bobot Basah

(Berat cawan+kertas saring+zat DBA) – Berat cawan –Berat kertas saring = Zat DBA

·         44,1863

41,889                            cawan

  1,5     -             kertas saring basah

  0,7973

Ø  Bobot Kering

(Berat cawan+kertas saring+zat DBA) – Berat cawan – Berat kertas saring = Zat DBA

·         43,903

41,889

   1,5    -

   0,514

    VI.            Pembahasan

Pada praktikum modul III ini bertujuan untuk mengetahui reaksi kondensasi  aldehid aromatik dengan keton (reaksi kondensasi Claisen-Schmidt).  Reaksi kondensasi adalah reaksi penggabungan dua molekul atau lebih menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa kehilangan satu molekul kecil. Senyawa dibenzilidinaseton dapat disintesis melalui reaksi kondensasi karbonil antara benzaldehid (aldehid) dan aseton (keton) dengan kalatis asam atau basa.

Langkah pengerjaan pertama adalah membuat sintesis antara benzaldehid, aseton, dan etanol. Benzaldehid sendiri pada percobaan bertujuan sebagai elektrofil, dan aseton bertindak sebagai nukleofil. Benzaldehid pada modul diketahui dalam bentuk massa, dan bentuk aslinya adalah cairan, maka harus diubah dahulu menjadi volume dengan cara dicari BJ (Bobot Jenis) nya lalu dihitung dengan membagi massa dengan BJ. Dalam membuat sintesis ini, pencampuran bahan harus diurutkan dari BJ yang kecil ke BJ yang besar. Urutannya yaitu aseton (0,791 g/ml), etanol (0,8 g/ml), dan yang terakhir benzaldehid (1,05 g/ml). Hal ini dilakukan supaya sintesis lebih homogen dan menghasilkan campuran yang sempurna. Semua reagen lalu di masukkan satu persatu ke dalam erlenmeyer yang sudah di beri pengaduk magnetik. Sebelumnya suhu sudah diatur antara 20-22ºC, suhu tersebut harus tetap dijaga sampai sintesis berakhir. Jika suhu melebihi 22ºC, maka di dalam beaker glass di masukkan es batu agar suhu kembali stabil. Dan jika suhu kurang dari 20ºC, maka es batu harus di keluarkan atau di tambahkan air sampai suhu stabil lagi. Alasan suhu harus dijaga agar tidak terjadi reaksi Cannizzaro, reaksi ini terjadi jika suhu terlalu panas. Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunya Stanislao Cannizzaro, adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi, dimana separuh aldehid teroksidasi menjadi asam karboksilat dan setengahnya akan tereduksi menjadi alkohol. Dan apabila suhu kurang, reaksi tersebut akan menjadi tidak sempurna dan prosesnya menjadi lambat pula.

Proses selanjutnya adalah melakukan pengadukan menggunakan plate mechanical stirrer. Erlenmeyer yang sudah diberi pengaduk magnetik dan campuran reagen tadi, ditambah NaOH yang sudah dilarutkan dengan  aquadest sedikit demi sedikit agar enolat dapat terbentuk dengan maksimal. Saat di tambahkan dengan NaOH akan terjadi perubanahan warna dari reagen menjadi merah ke orange dan makin lama akan menjadi endapan kuning. NaOH sendiri fungsinya sebagai katalis basa, NaOH yang dipakai sebanyak 2 g dalam 9,5 ml aquadest.  Menggunakan katalis basa karena ketika aseton direaksikan dengan suatu basa maka akan menghasilkan enolat.  Katalis asam bisa di digunakan, tetapi jika direaksikan akan terjadi enol dan enolat. Sama bersifat nukleofilik, tetapi enolat bersifat nukleofilik lebih kuat di bandingkan dengan enol.

Selesai dilakukan pengadukan dengan plate mechanical stirrer, campuran reagen harus didiamkan selama 10 menit agar OH^- pada aseton dapat bereaksi. Sehingga menyebabkan aseton memiliki 2H₂ dan itu menyebabkan terjadinya 2 kali reaksi. Dan di perolehlah endapan DBA yang sempurna, berwarna kuning, bau menyengat dan berbentuk kristal. DBA yang telah terbentuk lalu disaring menggunakan corong Buchner. Ketika ingin mencampur ini, praktikan di usahakan memakai pelindung mata, sarung tangan, dan masker. Karena ini akan menghasilkan bau menyengat, dan membuat mata pedih. Sehingga harus di perhatikan keamanan nya. Campuran tersebut di keringkan/disedot pada kompresor agar cairan kering, dan tidak ada sisa airnya lagi, setelah itu kristal/residu dicuci dengan aquadest  dan etanol dingin .

DBA yang tadi sudaah kering dimasukkan ke beaker glass dan ditambahkan campuran etanol-aquadest sambil dipanaskan agar mempercepat kelarutannya. Lalu DBA harus segera disaring dalam keadaan panas supaya keadaannya netral dan  zat pengotor yang ada dapat hilang ketika disaring lagi dalam corong buchner. Selesai disaring, DBA didinginkan dalam wadah yang berisi air es.

Setelah dingin, endapan yang terjadi disaring kembali dengan corong buchner. Dan di tunggu sampai DBA benar-benar kering. Filtrat yang telah disaring kemudian di rekristalisasi lagi. Rekristalisasi yaitu suatu proses dimana hasil dari filtrat di kristalkan kembali. Sebelum melakukan rekristalisasi, endapan tersebut di timabng, hasil ini merupakan bobot basah dari DBA.  Dan di peroleh hasil 0,7973 gram.  Endapan yang telah ditimbang lalu dikeringkan dalam eksikator untuk didapatkan bobot keringnya. Eksikator berfungsi untuk menyerap sisa air dan air di udara.

Dalam proses rekristalisasi dalam eksikator, harus di cek secara berkala. Dalam teorinya 3 hari sudah kering dan menjadi kristal. Tetapi pada percobaan ini DBA kami baru kering dan mengkristal pada hari ke 4, hal ini terjadi mungkin karena pada saat penyaringan di corong bunchner belum benar-benar kering sehingga proses rekristalisasinya juga lama.

DBA yang sudah mengalami rekristalisasi lalu di timbang untuk mengetahui bobot keringnya, dan hasil pada percobaan adalah 0,514 gram. Setelah itu DBA dihitung titik leburnya. Cara mencari titik leburnya adalah dengan cara memasukkan zat DBA yang mengalami rekristalisasi ke dalam pipa kapiler.  Di masukkan sedikit saja, kira-kira jika dimasukkan sebagian akan menghasilkan 10 bagian dalam pipa kapiler.  Lalu pipa kapiler yang sudah di isi zat, di masukkan pada sebuah  alat yang digunakan untuk mengetahui titik lebur.  Pipa di masukkan ke dalam lubang kecil di atas lubang termometer. Setelah itu suhu harus terus di awasi. Mulai dari suhu awal zat melebur, sampai suhu zat melebur semua dengan sempurna.  Titik lebur teoritis DBA adalah 109^O C – 111^O C, dan pada percobaan di dapatkan hasil dari pengamatan peleburan yaitu 104^O C – 107^O C . Alasan  kenapa titik leburnya kurang adalah mungkin  pada percobaan, DBA tidak mengering secara sempurna dan masih terdapat sisa airnya. Sehingga saat proses peleburan pada suhu kurang dari teoritis , DBA sudah melebur lebih cepat.  Selain itu rendemen yang diperoleh pada percobaan adalah 47,92 %. Rendemen adalah produk yang dihasilkan. Itu berarti DBA yang di hasilkan  < 50 %, dan kurang dari rendemen yang baik., yaitu seharusnya > 75%.

VII.              Kesimpulan

§  Dibenzilidinaseton dibuat dengan reaksi kondensasi Claisen – Schmidt

§  Dibenzilidin adalah obat antikanker

§  NaOH bertindak sebagai katalis basa, ketika direaksikan dengan aseton menghasilkan enolat yang bersifat nukleofilik lebih kuat daripada katalis asam yang menghasilkan enol

§  Rendemen yang diperoleh dari percobaan adalah 47,92%

§  Titik lebur pada percobaan adalah 104 – 107^o C

VIII.            Daftar Pustaka

Fessenden dan Fessenden, 1982, Kimia Organik Jilid 2  , Erlangga, Jakarta.

Hart. Carline Hart, 2003, Kimia Organik Edisi VI , Erlangga, Jakarta.

http://www.chem-is-try.org